Tôi Muốn Đi Ngược Chiều Gió kể về Giang Hồ (Chung Sở Hy), một đại tiểu thư lớn lên dưới sự bao bộc của người cha là Giang Kỳ Thắng chủ tịch tập đoàn thời trang Hồng Kỳ. Sau khi cha của Giang Hồ đột ngột qua đời, cô vẫn giữ dáng vẻ bình tĩnh để tiếp tục lèo lái cơ ngơi còn lại. Trong một chuyến họp mặt hội doanh nhân tại Nhật Bản, Giang Hồ gặp lại một người quen cũ là Từ Tư (Cung Tuấn). Đêm đó, Giang Hồ và Từ Tư đã đi quá giới hạn với nhau, rồi cô đột nhiên nhớ về biến cố đau thương và có ý định tự vẫn nhưng được Từ Tư cứu.